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Benzoyl Peroxide → HCID 86617077, Verbindung

HRID 706198
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 706198
[CH2:1]([O:5][C:6]([C:8]1[N:9]=[CH:10][C:11]2[C:16]([C:17]=1[OH:18])=[CH:15][C:14]([S:19]([C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)(=[O:21])=[O:20])=[CH:13][CH:12]=2)=[O:7])[CH2:2][CH2:3][CH3:4].C(OOC(=O)C1C=CC=CC=1)(=O)C1C=CC=CC=1.[Br:46]N1C(=O)CCC1=O>C1C=CC=CC=1>[CH2:1]([O:5][C:6]([C:8]1[N:9]=[C:10]([Br:46])[C:11]2[C:16]([C:17]=1[OH:18])=[CH:15][C:14]([S:19]([C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)(=[O:21])=[O:20])=[CH:13][CH:12]=2)=[O:7])[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7187Benzoyl PeroxideHCID 67184N-bromobutanimideHCID 667135276-Benzenesulfonyl-4-hydroxy-isoquinoline-3-carboxylic acid butyl ester

Produkt 1

HCID 86617077HCID 86617077, VerbindungAusbeute 75,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 241BenzeneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 6-benzenesulfonyl-4-hydroxy-isoquinoline-3-carboxylic acid butyl ester (100 mg, 0.26 mmol; see U.S. Patent Application Publication No. 2004/0254215) and benzene (4.5 mL) was added benzoyl peroxide (6.3 mg, 0.026 mmol). Resulting mixture was refluxed for 15 min. prior to the addition of N-bromosuccinimide (51 mg, 0.29 mmol). Reaction mixture was refluxed overnight. It was concentrated and the crude product was purified by silica gel chromatography (eluting with 20%-80%) ethyl acetate/hexanes to provide the title compound (91 mg). MS-(+)-ion: M+1=466.18, 464.14.

Aufarbeitung

  1. customResulting mixture
  2. temperaturewas refluxed for 15 min.
  3. customReaction mixture
  4. temperaturewas refluxed overnight
  5. concentrationIt was concentrated
  6. customthe crude product was purified by silica gel chromatography (eluting with 20%-80%) ethyl acetate/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-02ab175116384331a588d5128ff4b242
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09174976B2

Notizen zur Reaktion

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