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Hydrogen Bromide → 6-{1-[4-(bromomethyl)phenyl]-2-[(2R)-5-oxopyrrolidin-2-yl]ethenyl}-3-chloropyridin-2(1H)-one

HRID 70624
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 70624
[BrH:1].[Cl:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:11]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([CH2:25]OCCC(C)C)=[CH:21][CH:20]=2)=[CH:12][C@@H:13]2[NH:17][C:16](=[O:18])[CH2:15][CH2:14]2)=[N:7][C:8]=1[O:9]C.C(=O)(O)[O-].[Na+].O>C(#N)C>[Br:1][CH2:25][C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:19]([C:11]([C:6]2[NH:7][C:8](=[O:9])[C:3]([Cl:2])=[CH:4][CH:5]=2)=[CH:12][C@H:13]2[CH2:14][CH2:15][C:16](=[O:18])[NH:17]2)=[CH:20][CH:21]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 260Hydrogen BromideHCID 962WaterHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 67398723(5R)-5-[2-(5-chloro-6-methoxypyridin-2-yl)-2-{4-[(3-methylbutoxy)methyl]phenyl}ethenyl]pyrrolidin-2-one

Produkt 1

HCID 673960336-{1-[4-(bromomethyl)phenyl]-2-[(2R)-5-oxopyrrolidin-2-yl]ethenyl}-3-chloropyridin-2(1H)-oneAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

48% hydrobromic acid (4 mL) was added to a solution of (5R)-5-[2-(5-chloro-6-methoxypyridin-2-yl)-2-{4-[(3-methylbutoxy)methyl]phenyl}ethenyl]pyrrolidin-2-one (E:Z=1:2 mixture) (396 mg) in acetonitrile (4 mL) at room temperature, and the mixture was stirred at 70° C. for three hours. Saturated aqueous sodium bicarbonate and water were sequentially added to the reaction solution at room temperature, followed by extraction with chloroform. The organic layers were dried over anhydrous sodium sulfate and filtered. The solvent was then evaporated under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform:methanol=50:1→5:1) to give 6-{1-[4-(bromomethyl)phenyl]-2-[(2R)-5-oxopyrrolidin-2-yl]ethenyl}-3-chloropyridin-2(1H)-one (E:Z=1:2 mixture) (321 mg, 85%).

Aufarbeitung

  1. extractionfollowed by extraction with chloroform
  2. dry with materialThe organic layers were dried over anhydrous sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. customThe solvent was then evaporated under reduced pressure
  5. customThe resulting residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform:methanol=50:1→5:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a28bd9dc718a485b943c6f9a802972c3
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822503B2

Notizen zur Reaktion

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