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Hydrogen Bromide → 6-{(E)-1-(4-Chlorophenyl)-2-[(2R)-5-oxopyrrolidin-2-yl]ethenyl}-3-cyclopropylpyridin-2(1H)-one

HRID 70630
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 70630
O1CCOCC1.Br.[Cl:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12](/[C:15](/[C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([CH:29]3[CH2:31][CH2:30]3)=[C:25]([O:32]C)[N:24]=2)=[CH:16]\[C@@H:17]2[NH:21][C:20](=[O:22])[CH2:19][CH2:18]2)=[CH:11][CH:10]=1>O>[Cl:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12](/[C:15](/[C:23]2[NH:24][C:25](=[O:32])[C:26]([CH:29]3[CH2:31][CH2:30]3)=[CH:27][CH:28]=2)=[CH:16]\[C@H:17]2[CH2:18][CH2:19][C:20](=[O:22])[NH:21]2)=[CH:13][CH:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 260Hydrogen BromideHCID 312751,4-DioxaneHCID 67399304(5R)-5-[(E)-2-(4-chlorophenyl)-2-(5-cyclopropyl-6-methoxypyridin-2-yl)ethenyl]pyrrolidin-2-one

Produkt 1

HCID 584526046-{(E)-1-(4-Chlorophenyl)-2-[(2R)-5-oxopyrrolidin-2-yl]ethenyl}-3-cyclopropylpyridin-2(1H)-oneAusbeute 68 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

1,4-Dioxane (4 mL) and 48% hydrobromic acid (2 mL) were added to (5R)-5-[(E)-2-(4-chlorophenyl)-2-(5-cyclopropyl-6-methoxypyridin-2-yl)ethenyl]pyrrolidin-2-one (250 mg), and the mixture was stirred at 65° C. for two hours. The reaction solution was poured into water, followed by extraction with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform:methanol=100:0→90:10) to give the title compound as a colorless powder (65 mg, 68% (two steps)).

Aufarbeitung

  1. extractionfollowed by extraction with ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure
  5. customThe resulting residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform:methanol=100:0→90:10)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-18ace6d546a04cda8fd5222d3300774f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822503B2

Notizen zur Reaktion

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