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Water → HCID 58452628, Verbindung

HRID 70633
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 70633
B(Br)(Br)Br.[Cl:5][C:6]1[CH:7]=[C:8](/[C:15](/[C:23]2[NH:28][C:27](=[O:29])[C:26]([CH:30]3[CH2:32][CH2:31]3)=[CH:25][CH:24]=2)=[CH:16]\[C@H:17]2[CH2:21][CH2:20][C:19](=[O:22])[NH:18]2)[CH:9]=[CH:10][C:11]=1[O:12]CC.O>CCCCCC.C(Cl)(Cl)Cl>[Cl:5][C:6]1[CH:7]=[C:8](/[C:15](/[C:23]2[NH:28][C:27](=[O:29])[C:26]([CH:30]3[CH2:32][CH2:31]3)=[CH:25][CH:24]=2)=[CH:16]\[C@H:17]2[CH2:21][CH2:20][C:19](=[O:22])[NH:18]2)[CH:9]=[CH:10][C:11]=1[OH:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 25134Boron tribromideHCID 529509066-{(E)-1-(3-Chloro-4-ethoxyphenyl)-2-[(2R)-5-oxopyrrolidin-2-yl]ethenyl}-3-cyclopropylpyridin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 58452628HCID 58452628, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6212ChloroformLösungsmittel
HCID 8058
Hexane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 1 M solution of boron tribromide in hexane (0.8 mL) was added to a solution of 6-{(E)-1-(3-chloro-4-ethoxyphenyl)-2-[(2R)-5-oxopyrrolidin-2-yl]ethenyl}-3-cyclopropylpyridin-2(1H)-one obtained in Example 4-10 (110 mg) in chloroform (2 mL), and the mixture was stirred at room temperature for two hours. The reaction solution was poured into water, followed by extraction with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and filtered. The solvent was then evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform:methanol=100:0→90:10) to give the title compound as a colorless amorphous (17.5 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionfollowed by extraction with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customThe solvent was then evaporated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform:methanol=100:0→90:10)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9e03c98d56ba46cd855fadc4bba1801a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822503B2

Notizen zur Reaktion

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