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Water → (E)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol

HRID 706359
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 706359
C([O:3][C:4](=O)/[CH:5]=[CH:6]/[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])=[CH:9][CH:8]=1)C.[H-].C([Al+]CC(C)C)C(C)C.O.[OH-].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1>[F:14][C:13]([F:15])([F:16])[C:10]1[CH:9]=[CH:8][C:7](/[CH:6]=[CH:5]/[CH2:4][OH:3])=[CH:12][CH:11]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962Water2×HCID 14798Sodium HydroxideHCID 115070152-Propenoic acid, 3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-, ethyl esterHCID 21225700Diisobutylaluminumhydride

Produkt 1

HCID 10512285(E)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-olAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of the ester obtained in step 1 (37.1 g) in toluene (310 ml) at 0° C. was added dropwise diisobutylaluminum hydride (1.2M in toluene, 317 ml) and the solution was stirred at 0° C. for 1 h. Water (47.6 ml) was carefully added at 0° C. followed by sodium hydroxide 2M (47.6 ml) and finally water (95.1 ml). The mixture was allowed to stir at room temperature for 1 h. After filtration, the solution was washed with hydrochloric acid 2N, water and brine, dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo to give 29.5 g of the desired alcohol as a solid (96%) which was characterized by its mass and NMR spectra.

Aufarbeitung

  1. stirringto stir at room temperature for 1 h
  2. filtrationAfter filtration
  3. washthe solution was washed with hydrochloric acid 2N, water and brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2b324ce0b27144edb8ed68c8d30ceffc
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09174987B2

Notizen zur Reaktion

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