StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Bicarbonate → HCID 67399550, Verbindung

HRID 70647
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 70647
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5](/[C:10](/[C:29]2[CH:34]=[CH:33][C:32]([C:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36])=[CH:31][CH:30]=2)=[CH:11]/[C@@H:12]2[N:16](CC3C=CC(OC)=CC=3OC)[C:15](=[O:28])[CH2:14][CH2:13]2)=[N:6][C:7]=1[O:8][CH3:9].C(=O)(O)[O-].[Na+]>FC(F)(F)C(O)=O.C1(OC)C=CC=CC=1>[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5](/[C:10](/[C:29]2[CH:30]=[CH:31][C:32]([C:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36])=[CH:33][CH:34]=2)=[CH:11]/[C@@H:12]2[NH:16][C:15](=[O:28])[CH2:14][CH2:13]2)=[N:6][C:7]=1[O:8][CH3:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 67398630HCID 67398630, Verbindung

Produkt 1

HCID 67399550HCID 67399550, VerbindungAusbeute 44 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittelHCID 7519AnisoleLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (5R)-5-[(E)-2-(5-amino-6-methoxypyridin-2-yl)-2-(4-tert-butylphenyl)ethenyl]-1-(2,4-dimethoxybenzyl)pyrrolidin-2-one (198 mg) in trifluoroacetic acid (4 mL) and anisole (2 mL) was stirred at 80° C. for six hours. Saturated aqueous sodium bicarbonate was added to the reaction solution, followed by extraction with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine and dried over anhydrous magnesium sulfate, after which the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=4:1→1:4) to give (5R)-5-[(E)-2-(5-amino-6-methoxypyridin-2-yl)-2-(4-tert-butylphenyl)ethenyl]pyrrolidin-2-one as a light brown solid (61 mg, 44%).

Aufarbeitung

  1. extractionfollowed by extraction with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customafter which the solvent was evaporated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=4:1→1:4)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c59007399e9949dba666c1c4c91a408f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822503B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion