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Anisole → HCID 58452910, Verbindung

HRID 70657
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 70657
C1(OC)C=CC=CC=1.[C:9]([C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16](/[C:19](/[C:38]2[NH:43][C:42](=[O:44])[C:41]([CH2:45][CH3:46])=[CH:40][CH:39]=2)=[CH:20]\[C@H:21]2[CH2:25][CH2:24][C:23](=[O:26])[N:22]2CC2C=CC(OC)=CC=2OC)=[CH:15][CH:14]=1)([CH3:12])([CH3:11])[CH3:10]>FC(F)(F)C(O)=O>[C:9]([C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:16](/[C:19](/[C:38]2[NH:43][C:42](=[O:44])[C:41]([CH2:45][CH3:46])=[CH:40][CH:39]=2)=[CH:20]\[C@H:21]2[CH2:25][CH2:24][C:23](=[O:26])[NH:22]2)=[CH:17][CH:18]=1)([CH3:12])([CH3:11])[CH3:10]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7519AnisoleHCID 674000826-{(E)-1-(4-tert-butylphenyl)-2-[(2R)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-oxopyrrolidin-2-yl]ethenyl}-3-ethylpyridin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 58452910HCID 58452910, VerbindungAusbeute 57,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

Anisole (0.25 mL) was added to a solution of 6-{(E)-1-(4-tert-butylphenyl)-2-[(2R)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-oxopyrrolidin-2-yl]ethenyl}-3-ethylpyridin-2(1H)-one (49 mg) in trifluoroacetic acid (0.5 mL), and the mixture was stirred at 65° C. for seven hours. Trifluoroacetic acid (0.5 mL) was added and the mixture was stirred for further five hours, after which the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform:methanol=1:0→9:1). The resulting crystals (25 mg) were recrystallized from ethyl acetate-hexane to give the title compound as a colorless powder (20 mg).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred for further five hours
  2. customafter which the solvent was evaporated under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform:methanol=1:0→9:1)
  4. customThe resulting crystals (25 mg) were recrystallized from ethyl acetate-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f7673b04946f4042af1f379061569d09
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822503B2

Notizen zur Reaktion

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