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Hydrazine → HCID 178509223, Verbindung

HRID 706783
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 706783
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([F:27])=[C:6]([S:8]([NH:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]3[CH:23]=[N:22][C:21]([C:24]#[N:25])=[C:20](Cl)[N:19]=3)=[CH:14][CH:13]=2)(=[O:10])=[O:9])[CH:7]=1.[NH2:28][NH2:29]>CC(O)C.O>[NH2:25][C:24]1[C:21]2[C:20](=[N:19][C:18]([C:15]3[CH:16]=[CH:17][C:12]([NH:11][S:8]([C:6]4[CH:7]=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=[CH:4][C:5]=4[F:27])(=[O:10])=[O:9])=[CH:13][CH:14]=3)=[CH:23][N:22]=2)[NH:29][N:28]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 9321HydrazineHCID 89464042HCID 89464042, Verbindung

Produkt 1

HCID 178509223HCID 178509223, VerbindungAusbeute 22 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

5-Chloro-N-[4-(6-chloro-5-cyano-pyrazin-2-yl)-phenyl]-2-fluoro-benzenesulfonamide (160 mg) was suspended in a mixture of 1 ml iPrOH and 1 ml 35% hydrazine in water at RT and heated to 120° C. by microwave irradiation for 20 min under stirring in a sealed vessel. The reaction mixture was left to cool to RT and the crude reaction mixture was evaporated to dryness, redissolved in DMF and purified by preparative HPLC (C18 reversed phase column, elution with a water/MeCN gradient with 0.1% TFA). The fractions containing the product were lyophilized to yield 38 mg (22%) of the title compound in the form of N-[4-(3-amino-1H-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)phenyl]-5-chloro-2-fluoro-benzenesulfonamide hydrochloride after lyophilizing with aqueous hydrogen chloride.

Aufarbeitung

  1. waitThe reaction mixture was left
  2. temperatureto cool to RT
  3. customthe crude reaction mixture
  4. customwas evaporated to dryness
  5. dissolutionredissolved in DMF
  6. custompurified by preparative HPLC (C18
  7. washphase column, elution with a water/MeCN gradient with 0.1% TFA)
  8. additionThe fractions containing the product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-928a516491bf4ce4b18dd563c69c0862
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09174993B2

Notizen zur Reaktion

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