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Acetic Acid → Benzyl 9-oxo-3-azaspiro(5.5)undec-7-ene-3-carboxylate

HRID 706974
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 706974
N1([CH:7]=[C:8]2[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]([O:16][CH2:17][C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)=[O:15])[CH2:10][CH2:9]2)CCCCC1.[CH3:24][C:25](=[O:28])[CH:26]=[CH2:27].C(O)(=O)C>C(O)C>[O:28]=[C:25]1[CH2:24][CH2:7][C:8]2([CH2:9][CH2:10][N:11]([C:14]([O:16][CH2:17][C:18]3[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)=[O:15])[CH2:12][CH2:13]2)[CH:27]=[CH:26]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 6570Methyl vinyl ketoneHCID 86642880Benzyl 4-(piperidin-1-ylmethylene)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 23435732Benzyl 9-oxo-3-azaspiro(5.5)undec-7-ene-3-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of EXAMPLE 265A (15.88 g) in ethanol (300 mL) was added but-3-enone (3.89 g). The mixture was stirred at reflux overnight. Then acetic acid (30 mL) was added to the mixture which was stirred at reflux again overnight. The mixture was then concentrated under vacuum and the residue was diluted with ethyl acetate (400 mL) and washed with water and brine and dried over Na2SO4. After filtration and evaporation of the solvent, column purification gave the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux overnight
  2. stirringwas stirred
  3. temperatureat reflux again overnight
  4. concentrationThe mixture was then concentrated under vacuum
  5. additionthe residue was diluted with ethyl acetate (400 mL)
  6. washwashed with water and brine
  7. dry with materialdried over Na2SO4
  8. filtrationAfter filtration and evaporation of the solvent, column purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-328bc85cbaa647f8894a94b9c7946c5d
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09174982B2

Notizen zur Reaktion

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