StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Water → Trifluoroacetic acid

HRID 70710
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 70710
CS(O)(=O)=O.[CH:6]1([S:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH:16]([OH:28])[C:17]3[NH:22][C:21](=[O:23])[C:20]([C:24]([F:27])([F:26])[F:25])=[CH:19][CH:18]=3)=[CH:12][CH:11]=2)[CH2:8][CH2:7]1.[OH2:29].[CH:30]1([OH:35])[CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31]1>>[F:25][C:24]([F:27])([F:26])[C:20]([OH:35])=[O:29].[CH:30]1([O:28][CH:16]([C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:10]([S:9][CH:6]3[CH2:8][CH2:7]3)=[CH:11][CH:12]=2)[C:17]2[NH:22][C:21](=[O:23])[C:20]([C:24]([F:25])([F:27])[F:26])=[CH:19][CH:18]=2)[CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6395Methanesulfonic AcidHCID 7298CyclopentanolHCID 67398402HCID 67398402, Verbindung

Produkt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidAusbeute 0,1 %HCID 58452349HCID 58452349, Verbindung

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Methanesulfonic acid (250 μL) was added to a solution of 6-{[4-(cyclopropylsulfanyl)phenyl](hydroxy)methyl}-3-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one (40 mg) in cyclopentanol (500 μL), and the mixture was stirred at 100° C. for six hours. Water was added to the reaction solution, followed by extraction with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate, after which the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by preparative HPLC (Waters Sunfire 19×150 mm 5 μm, rate: 20 mL/min, eluent: A=acetonitrile, B=0.1% trifluoroacetic acid solution, gradient: 10 to 90%) to give the title compound as a colorless amorphous (25 mg, 52%).

Aufarbeitung

  1. extractionfollowed by extraction with ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic layer was dried over magnesium sulfate
  3. customafter which the solvent was evaporated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by preparative HPLC (Waters Sunfire 19×150 mm 5 μm, rate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a623100dd4d94b999e66e38e1e60cfaa
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822503B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion