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Triphenylphosphine → HCID 178454107, Verbindung

HRID 707291
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 707291
[C:1]([O:5][C:6](=[O:13])[NH:7][C@H:8]1[CH2:11][C@H:10](O)[CH2:9]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[Br:14][C:15]1[N:20]=[C:19]2[N:21]([CH:25]3[CH2:27][CH2:26]3)[C:22](=[O:24])[NH:23][C:18]2=[N:17][CH:16]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C>C1COCC1>[C:1]([O:5][C:6](=[O:13])[NH:7][C@H:8]1[CH2:11][C@H:10]([N:23]2[C:18]3=[N:17][CH:16]=[C:15]([Br:14])[N:20]=[C:19]3[N:21]([CH:25]3[CH2:26][CH2:27]3)[C:22]2=[O:24])[CH2:9]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylateHCID 86694158HCID 86694158, VerbindungHCID 178454126HCID 178454126, Verbindung

Produkt 1

HCID 178454107HCID 178454107, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a cooled (0° C.) solution of tert-butyl(trans-3-hydroxycyclobutyl)carbamate (0.250 g, 1.335 mmol), 6-bromo-1-cyclopropyl-1H-imidazo[4,5-b]pyrazin-2(3H)-one (0.334 g, 1.309 mmol) and triphenylphosphine (0.520 g, 1.983 mmol) in THF (10 ml) was added DIAD (0.400 ml, 2.032 mmol) dropwise via syringe. After 10 min the reaction was allowed to warm to room temperature and stirred overnight. The reaction mixture was concentrated in vacuo and the residue was dissolved in MeOH/EtOAc, evaporated onto silica gel and purified by flash chromatography (Isco (25 gram)) eluting with EtOAc:hexanes (0:1-1:1) to give a light-yellow solid. ESI MS 445.9, 447.8 [M+Na].

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. dissolutionthe residue was dissolved in MeOH/EtOAc
  3. customevaporated onto silica gel
  4. custompurified by flash chromatography (Isco (25 gram))
  5. washeluting with EtOAc:hexanes (0:1-1:1)
  6. customto give a light-yellow solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-49e03840244c436e8fd6f5eedd8fc8bb
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09174992B2

Notizen zur Reaktion

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