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Potassium Carbonate → 2-{4-[2-(2-Isopropyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-4,5-dihydro-6-oxa-3-thia-1-aza-benzo[e]azulen-8-yl]-piperidin-1-yl}-N-methyl-acetamide

HRID 708252
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 708252
OC(C(F)(F)F)=O.[CH:8]([N:11]1[C:15]([C:16]2[S:17][C:18]3[CH2:19][CH2:20][O:21][C:22]4[CH:29]=[C:28]([CH:30]5[CH2:35][CH2:34][NH:33][CH2:32][CH2:31]5)[CH:27]=[CH:26][C:23]=4[C:24]=3[N:25]=2)=[N:14][CH:13]=[N:12]1)([CH3:10])[CH3:9].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH2:43][C:44]([NH:46][CH3:47])=[O:45]>C1COCC1.C(Cl)Cl.O>[CH:8]([N:11]1[C:15]([C:16]2[S:17][C:18]3[CH2:19][CH2:20][O:21][C:22]4[CH:29]=[C:28]([CH:30]5[CH2:35][CH2:34][N:33]([CH2:43][C:44]([NH:46][CH3:47])=[O:45])[CH2:32][CH2:31]5)[CH:27]=[CH:26][C:23]=4[C:24]=3[N:25]=2)=[N:14][CH:13]=[N:12]1)([CH3:10])[CH3:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 154907452-Bromo-N-methylacetamideHCID 866523172-(2-isopropyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-8-piperidin-4-yl-4,5-dihydro-6-oxa-3-thia-1-aza-benzo[e]azulene TFA salt

Produkt 1

HCID 670505562-{4-[2-(2-Isopropyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-4,5-dihydro-6-oxa-3-thia-1-aza-benzo[e]azulen-8-yl]-piperidin-1-yl}-N-methyl-acetamideAusbeute 82,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(2-isopropyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-8-piperidin-4-yl-4,5-dihydro-6-oxa-3-thia-1-aza-benzo[e]azulene 375 TFA salt (300 mg, 0.59 mmol) in THF (5 mL) was added potassium carbonate (285 mg, 2.10 mmol) followed by 2-bromo-N-methylacetamide (99 mg, 0.65 mmol). The reaction mixture was stirred for 3 hours before being diluted with DCM and water. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated in vacuo. The resulting residue was triturated with diethyl ether to give 508 as a brown solid (226 mg, 82%). LCMS: RT=3.21 min, [M+H]+=467. 1H NMR δ (ppm) (DMSO-d6): 8.28 (1H, d, J=8.19 Hz), 8.10 (1H, s), 7.75-7.68 (1H, m), 7.10 (1H, dd, J=8.24, 1.81 Hz), 6.96 (1H, d, J=1.76 Hz), 5.86-5.77 (1H, m), 4.36 (2H, t, J=5.02 Hz), 3.42 (2H, t, J=5.03 Hz), 2.91-2.87 (4H, m), 2.64 (3H, d, J=4.74 Hz), 2.55-2.45 (1H, m), 2.19-2.17 (2H, m), 1.76-1.75 (4H, m), 1.55 (6H, d, J=6.59 Hz)

Aufarbeitung

  1. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customThe resulting residue was triturated with diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9903f0d3adb24a558dff0e96246d3802
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09175009B2

Notizen zur Reaktion

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