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Sodium borohydride → benzyl ((2S,3S)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-(hydroxymethyl)-4-oxoazetidin-3-yl)carbamate

HRID 708323
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 708323
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:27]=[C:26]([O:28][CH3:29])[CH:25]=[CH:24][C:4]=1[CH2:5][N:6]1[C:9](=[O:10])[C@@H:8]([NH:11][C:12](=[O:21])[O:13][CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)[C@H:7]1[CH:22]=[O:23].[BH4-].[Na+]>C(Cl)Cl.CO>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:27]=[C:26]([O:28][CH3:29])[CH:25]=[CH:24][C:4]=1[CH2:5][N:6]1[C:9](=[O:10])[C@@H:8]([NH:11][C:12](=[O:21])[O:13][CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)[C@H:7]1[CH2:22][OH:23]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 13826545Benzyl((2S,3S)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-formyl-4-oxoazetidin-3-yl)carbamate

Produkt 1

HCID 13470815benzyl ((2S,3S)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-(hydroxymethyl)-4-oxoazetidin-3-yl)carbamateAusbeute 95,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21226129Dichloromethane methanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of benzyl ((2S,3S)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-formyl-4-oxoazetidin-3-yl)carbamate (218 g, 0.546 mol) in a mixture of DCM:MeOH (4:1, 2.25 L) at 0° C. was added sodium borohydride (41.3 g, 1.09 mol), portion-wise. The resulting mixture was stirred at 0° C. for 2 h, whereupon it was quenched with cold water (1 L) for 30 min and the layers were separated. The aqueous layer was extracted with DCM (3×200 mL) and the combined organic layers were washed with water, brine, dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo to afford the title compound (208 g, 95%) as an off white solid. LCMS: m/z=401.2 (M+1); 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.37-7.29 (m, 5H), 7.21-7.18 (m, 1H), 6.46-6.49 (m, 2H), 5.82 (bd, J=9.6 Hz, 1H), 5.18-5.08 (m, 3H), 4.45 (d, J=14.4 Hz, 1H), 4.28 (d, J=14.4 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.79 (s, 3H), 3.76-3.72 (m, 1H), 3.63-3.52 (m, 2H), 1.87 (dd, J=9.6, 4.0 Hz, 1H).

Aufarbeitung

  1. customwas quenched with cold water (1 L) for 30 min
  2. customthe layers were separated
  3. extractionThe aqueous layer was extracted with DCM (3×200 mL)
  4. washthe combined organic layers were washed with water, brine
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5b8ca1b9fcfd484b981c9aa10a1a3bd9
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09174978B2

Notizen zur Reaktion

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