StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triphenylphosphine → Benzyl ((2R,3S)-2-((4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2H-1,2,3-triazol-2-yl)methyl)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-oxoazetidin-3-yl)carbamate

HRID 708335
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 708335
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:27]=[C:26]([O:28][CH3:29])[CH:25]=[CH:24][C:4]=1[CH2:5][N:6]1[C:9](=[O:10])[C@@H:8]([NH:11][C:12](=[O:21])[O:13][CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)[C@H:7]1[CH2:22]O.[Si:30]([O:37][CH2:38][C:39]1[N:40]=[N:41][NH:42][CH:43]=1)([C:33]([CH3:36])([CH3:35])[CH3:34])([CH3:32])[CH3:31].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C>C1COCC1>[Si:30]([O:37][CH2:38][C:39]1[CH:43]=[N:42][N:41]([CH2:22][C@@H:7]2[C@H:8]([NH:11][C:12](=[O:21])[O:13][CH2:14][C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=3)[C:9](=[O:10])[N:6]2[CH2:5][C:4]2[CH:24]=[CH:25][C:26]([O:28][CH3:29])=[CH:27][C:3]=2[O:2][CH3:1])[N:40]=1)([C:33]([CH3:36])([CH3:34])[CH3:35])([CH3:32])[CH3:31]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylateHCID 13470815benzyl ((2S,3S)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-(hydroxymethyl)-4-oxoazetidin-3-yl)carbamateHCID 178455171HCID 178455171, Verbindung

Produkt 1

HCID 131733717
Benzyl ((2R,3S)-2-((4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2H-1,2,3-triazol-2-yl)methyl)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-oxoazetidin-3-yl)carbamate
Ausbeute 89,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of benzyl ((2S,3S)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-(hydroxymethyl)-4-oxoazetidin-3-yl)carbamate (0.94 g, 2.34 mmol), 4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazole (0.5 g, 2.34 mmol), and PPh3 (0.74 g, 2.81 mmol) in THF (20 mL) at 0° C. was added DIAD (0.57 g, 2.81 mmol) slowly. After stirring at rt for 16 h, the reaction mixture was concentrated in vacuo. The crude residue was purified via silica gel chromatography (EtOAc-hexanes, 20-30%) to afford the title compound (1.25 g, 89%) as a pale yellow solid. LCMS: m/z=594.3 (M−1).

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. customThe crude residue was purified via silica gel chromatography (EtOAc-hexanes, 20-30%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6cc3eebf377c40f08bb0c513daaaf481
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09174978B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion