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Benzyl ((3S,4R)-2-oxo-4-((2-oxopyridin-1(2H)-yl)methyl)azetidin-3-yl)carbamate → 1-(((2R,3S)-3-amino-4-oxoazetidin-2-yl)methyl)piperidin-2-one

HRID 708374
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 708374
[O:1]=[C:2]1[C@@H:5]([NH:6]C(=O)OCC2C=CC=CC=2)[C@@H:4]([CH2:17][N:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]2=[O:24])[NH:3]1>CCO.CO.[Pd]>[NH2:6][C@@H:5]1[C:2](=[O:1])[NH:3][C@@H:4]1[CH2:17][N:18]1[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][C:19]1=[O:24]
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 131733739Benzyl ((3S,4R)-2-oxo-4-((2-oxopyridin-1(2H)-yl)methyl)azetidin-3-yl)carbamate

Produkt 1

HCID 1183802481-(((2R,3S)-3-amino-4-oxoazetidin-2-yl)methyl)piperidin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 18681192Ethanol, mixt. with methanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepared according to example 7, step 3. A solution of benzyl ((3S,4R)-2-oxo-4-((2-oxopyridin-1(2H)-yl)methyl)azetidin-3-yl)carbamate (157 mg, 0.480 mmol) in EtOH:MeOH (5:1, 4.8 mL) was evaculated and backfilled with argon (2×) followed by addition of Pd on C (10%, 33 mg). The system was evacuated and backfilled with H2 (3×). After 3 h of stirring the mixture was filtered over celite, washing with MeOH and concentrated in vacuo. The crude residue was used as such in following step.

Aufarbeitung

  1. customPrepared
  2. customThe system was evacuated
  3. filtrationwas filtered over celite
  4. washwashing with MeOH
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6b756fb70faf410dabdf39a7689e4a22
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09174978B2

Notizen zur Reaktion

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