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Water → (3S,8S)-3-(4-Hydroxy-phenyl)-7-((S)-1-phenyl-propyl)-2,3,6,7,8,9-hexahydro-[1,4]dioxino[2,3-g]isoquinoline-8-carboxylic acid methyl ester

HRID 708592
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 708592
[CH3:1][O:2][C:3]([C@@H:5]1[CH2:14][C:13]2[CH:12]=[C:11]3[O:15][CH2:16][C@H:17]([C:19]4[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25]C(=O)C)=[CH:21][CH:20]=4)[O:18][C:10]3=[CH:9][C:8]=2[CH2:7][N:6]1[C@H:29]([C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1)[CH2:30][CH3:31])=[O:4].C([O-])(O)=O.[Na+].O>CO>[CH3:1][O:2][C:3]([C@@H:5]1[CH2:14][C:13]2[CH:12]=[C:11]3[O:15][CH2:16][C@H:17]([C:19]4[CH:24]=[CH:23][C:22]([OH:25])=[CH:21][CH:20]=4)[O:18][C:10]3=[CH:9][C:8]=2[CH2:7][N:6]1[C@H:29]([C:32]1[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=1)[CH2:30][CH3:31])=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 58327394(3S,8S)-3-(4-Acetoxy-phenyl)-7-((S)-1-phenyl-propyl)-2,3,6,7,8,9-hexahydro-[1,4]dioxino[2,3-g]isoquinoline-8-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 58327439(3S,8S)-3-(4-Hydroxy-phenyl)-7-((S)-1-phenyl-propyl)-2,3,6,7,8,9-hexahydro-[1,4]dioxino[2,3-g]isoquinoline-8-carboxylic acid methyl esterAusbeute 100,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(3S,8S)-3-(4-Acetoxy-phenyl)-7-((S)-1-phenyl-propyl)-2,3,6,7,8,9-hexahydro-[1,4]dioxino[2,3-g]isoquinoline-8-carboxylic acid methyl ester (120 mg) was dissolved in methanol (5 mL). To this solution was added NaHCO3 (400 mg). The mixture was stirred at rt for 2-3 h. After completion of the reaction, the mixture was poured into water (10 mL) and was extracted with EtOAc (30 mL). The organic layer was washed with water, brine, dried and concentrated to get the desired product as a white solid (110 mg) LCMS (m/z): 461.

Aufarbeitung

  1. customAfter completion of the reaction
  2. extractionwas extracted with EtOAc (30 mL)
  3. washThe organic layer was washed with water, brine
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-236292e9a9e4497fa9ce8067eae569c4
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09175003B2

Notizen zur Reaktion

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