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Diisopropylcarbodiimide → (S)-3-{4-[2-(4-tert-Butoxycarbonylamino-phenyl)-acetoxy]-phenyl}-2-ethoxy-propionic acid benzyl ester

HRID 709466
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 709466
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH2:15][C:16]([OH:18])=[O:17])=[CH:11][CH:10]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(N=C=NC(C)C)(C)C.[CH2:28]([O:35][C:36](=[O:49])[C@@H:37]([O:46][CH2:47][CH3:48])[CH2:38][C:39]1[CH:44]=[CH:43][C:42](O)=[CH:41][CH:40]=1)[C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1>CN(C1C=CN=CC=1)C.C(#N)C>[CH2:28]([O:35][C:36](=[O:49])[C@@H:37]([O:46][CH2:47][CH3:48])[CH2:38][C:39]1[CH:44]=[CH:43][C:42]([O:17][C:16](=[O:18])[CH2:15][C:12]2[CH:11]=[CH:10][C:9]([NH:8][C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3])=[O:7])=[CH:14][CH:13]=2)=[CH:41][CH:40]=1)[C:29]1[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 12734DiisopropylcarbodiimideHCID 28249932-(4-((Tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl)acetic acidHCID 66864807(S)-2-Ethoxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid benzyl ester

Produkt 1

HCID 66864948(S)-3-{4-[2-(4-tert-Butoxycarbonylamino-phenyl)-acetoxy]-phenyl}-2-ethoxy-propionic acid benzyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (4-tert-butoxycarbonylamino-phenyl)-acetic acid (100 mg, 0.39 mmol), N,N′-diisopropylcarbodiimide (60 mg, 0.47 mmol) and DMAP (15 mg, 0.12 mmol) in dry acetonitrile (15 mL) was added (S)-2-ethoxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid benzyl ester (120 mg, 0.39 mmol). The mixture was stirred for 3 h at r.t. before the solvent was evaporated and the remaining crude product directly purified by HPLC. The title compound was obtained as a solid (48 mg, 22.6%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.25-7.36 (m, 9H), 7.16-7.18 (d, 2H), 6.91-6.93 (d, 2H), 5.12 (s, 2H), 4.00-4.03 (dd, 1H), 3.77 (s, 2H), 3.55-3.29 (m, 1H), 3.30-3.36 (m, 1H), 2.97-2.99 (m, 2H), 1.51 (s, 9H), 1.11-1.14 (t, 3H).

Aufarbeitung

  1. customwas evaporated
  2. customthe remaining crude product directly purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-007dfe7ea9c14afd8c6202fbae2d16db
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181181B2

Notizen zur Reaktion

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