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Water → Ethyl 3-(2'-fluoro-5'-hydroxyphenyl)propionate

HRID 709701
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 709701
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8]C)=[CH:4][C:3]=1[CH2:10][CH2:11][C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13].B(Br)(Br)Br.O>ClCCl>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([OH:8])=[CH:4][C:3]=1[CH2:10][CH2:11][C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 25134Boron tribromideHCID 68536561Ethyl 3-(2'-fluoro-5'-methoxyphenyl)propionate

Produkt 1

HCID 68536248Ethyl 3-(2'-fluoro-5'-hydroxyphenyl)propionateAusbeute 64 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-15 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 3-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)propanoate (100 mg) in dichloromethane (3.0 mL) was added dropwise a 1.0 M solution of boron tribromide in dichloromethane (0.15 mL) at −15° C., and the mixture was stirred at −15° C. for 5 hr. Water (20 ml) was added dropwise to the reaction mixture, and the mixture was extracted with dichloromethane. The extract was washed with saturated brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure to give the title compound (60 mg) as a colorless oil. This compound was used for the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with dichloromethane
  2. washThe extract was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. customThe solvent was evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-26afe13a7675468eb13611797f096131
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181186B2

Notizen zur Reaktion

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