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Methyl 5-(benzyloxy)-6-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)nicotinate → Methyl 6-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)-5-hydroxynicotinate

HRID 709797
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 709797
C([O:8][C:9]1[C:10]([C:19]2[CH:24]=[C:23]([O:25][CH3:26])[CH:22]=[CH:21][C:20]=2[F:27])=[N:11][CH:12]=[C:13]([CH:18]=1)[C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])C1C=CC=CC=1>C(OCC)(=O)C.[Pd]>[F:27][C:20]1[CH:21]=[CH:22][C:23]([O:25][CH3:26])=[CH:24][C:19]=1[C:10]1[C:9]([OH:8])=[CH:18][C:13]([C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])=[CH:12][N:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 117760070Methyl 5-(benzyloxy)-6-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)nicotinate

Produkt 1

HCID 117759971Methyl 6-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)-5-hydroxynicotinateAusbeute 88,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Under a nitrogen atmosphere, to a solution of methyl 5-(benzyloxy)-6-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)nicotinate (1.50 g) in ethyl acetate (20 mL) was added 10% palladium-activated carbon (433 mg) and the mixture was stirred under a hydrogen atmosphere at room temperature for 20 hr. The reaction mixture was filtered through celite, and the filtrate was concentrated under reduced pressure to give the title compound (1.00 g) as a yellow solid. This compound was used for the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered through celite
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f2d064d607c440e494511cad9cd3d1be
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181186B2

Notizen zur Reaktion

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