Dimethylformamide → 4-Phenyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-imidazole-2-carbaldehyde

HRID 7098

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 7098
[C:1]1([C:7]2[N:8]=[CH:9][N:10]([CH2:12][O:13][CH2:14][CH2:15][Si:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])[CH:11]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[Li]CCCC.CN([CH:28]=[O:29])C>>[C:1]1([C:7]2[N:8]=[C:9]([CH:28]=[O:29])[N:10]([CH2:12][O:13][CH2:14][CH2:15][Si:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])[CH:11]=2)[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 220185764-phenyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-imidazoleHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 220186484-Phenyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-imidazole-2-carbaldehydeAusbeute 98 %

Versuchsvorschrift

Reaction of 4-phenyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-imidazole (380 mg, 1.39 mmol), 2.5 M n-BuLi (720 uL, 1.80 mmol), and DMF (323 uL, 4.17 mmol) for 4 h at −40° C. gave the title compound (411 mg, 98%) as a yellow oil. 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 0.00 (s, 9H), 0.93 (t, 2H, J=9.0 Hz), 3.61 (t, 2H, J=9.0 Hz), 5.83 (s, 2H), 7.26–7.46 (m, 3H), 7.65 (s, 1H), 7.83 (d, 2H, J=9.0 Hz), 9.89 (s, 1H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6edfac6400e2448493267b83d6e8ece7
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
Patentnummer
US07084155B2

Verknüpfte Notizen

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