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Water → Methyl 5-((5,5-dimethyltetrahydrofuran-3-yl)methoxy)-6-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)nicotinate

HRID 709802
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 709802
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH3:9])=[CH:4][C:3]=1[C:10]1[C:19]([OH:20])=[CH:18][C:13]([C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])=[CH:12][N:11]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH2:28][CH:29]1[CH2:33][O:32][C:31]([CH3:35])([CH3:34])[CH2:30]1.O>CN(C=O)C>[CH3:34][C:31]1([CH3:35])[O:32][CH2:33][CH:29]([CH2:28][O:20][C:19]2[C:10]([C:3]3[CH:4]=[C:5]([O:8][CH3:9])[CH:6]=[CH:7][C:2]=3[F:1])=[N:11][CH:12]=[C:13]([CH:18]=2)[C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])[CH2:30]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 117759971Methyl 6-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)-5-hydroxynicotinateHCID 1177602254-(Bromomethyl)-2,2-dimethyloxolane

Produkt 1

HCID 117760190Methyl 5-((5,5-dimethyltetrahydrofuran-3-yl)methoxy)-6-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)nicotinateAusbeute 99,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of methyl 6-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)-5-hydroxynicotinate (700 mg), potassium carbonate (1.10 g) and 4-(bromomethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuran (730 mg) in DMF (5.0 mL) was stirred at 80° C. for 4 hr. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate and the extract was dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure to give the title compound (980 mg) as a pale-yellow oil. This compound was used for the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. dry with materialthe extract was dried over anhydrous sodium sulfate
  3. customThe solvent was evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cbd6cbcb9b594d9ebcb622ae6cb1cfb6
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181186B2

Notizen zur Reaktion

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