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Hydrochloric Acid → (S)-t-Butyl 2-((hydroxyimino)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate

HRID 710030
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 710030
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][C@H:9]1[CH:13]=O)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Cl.[NH2:16][OH:17].Cl>N1C=CC=CC=1>[OH:17][N:16]=[CH:13][C@@H:9]1[CH2:10][CH2:11][CH2:12][N:8]1[C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])=[O:7]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 2734674tert-butyl (2S)-2-formylpyrrolidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 86706742(S)-t-Butyl 2-((hydroxyimino)methyl)pyrrolidine-1-carboxylateAusbeute 90,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-t-butyl-2-formylpyrrolidine-1-carboxylate (40.94 g) in pyridine (411 mL), hydroxylamine monohydrochloride (28.56 g) was added at 0° C. and the mixture was stirred at room temperature for 17 hours. The reaction mixture was added to a mixture of AcOE (1.5 L) and hydrochloric acid (2 L, 3.0 N). The organic layer was separated, washed with saturated aqueous sodium bicarbonate (1 L), dried (MgSO4), filtered and concentrated to give the titled compound (39.78 g, colorless solid.)

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated
  2. washwashed with saturated aqueous sodium bicarbonate (1 L)
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c0f90933b1e4bd984f338bc22ecc4e6
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181229B2

Notizen zur Reaktion

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