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Potassium Fluoride → Tert-butyl 4-[2-(4-carbamoyl-3-fluorophenyl)benzo[d]oxazol-5-yl]piperidine-1-carboxylate

HRID 710184
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 710184
Br[C:2]1[O:3][C:4]2[CH:10]=[CH:9][C:8]([CH:11]3[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[CH2:13][CH2:12]3)=[CH:7][C:5]=2[N:6]=1.[F:24][C:25]1[CH:33]=[C:32](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[CH:31]=[CH:30][C:26]=1[C:27]([NH2:29])=[O:28].[F-].[K+]>CN(C=O)C.O>[C:27]([C:26]1[CH:30]=[CH:31][C:32]([C:2]2[O:3][C:4]3[CH:10]=[CH:9][C:8]([CH:11]4[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[CH2:13][CH2:12]4)=[CH:7][C:5]=3[N:6]=2)=[CH:33][C:25]=1[F:24])(=[O:28])[NH2:29]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 522689Potassium FluorideHCID 590230642-Fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamideHCID 71089553Tert-butyl 4-(2-bromobenzo[d]oxazol-5-yl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 71114235Tert-butyl 4-[2-(4-carbamoyl-3-fluorophenyl)benzo[d]oxazol-5-yl]piperidine-1-carboxylateAusbeute 6,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

Intermediate 52 (40 mg, 0.1 mmol), 2-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamide (30 mg, 0.12 mmol) and KF (18 mg, 0.3 mmol) were dissolved in a mixture of DMF (1 ml) and water (0.4 ml). This mixture was purged with N2 for 30 mins. Pd(dppf)Cl2.CH2Cl2 was added to the above mixture and again purged with N2 for 30 mins. This reaction mixture was heated to 90° C. for 12 h. Work up (EtOAc and H2O) followed by purification on combiflash using a gradient mixture of EtOAc and Petether (55:45) as eluent afforded the titled compound (3 mg) as an Off-White solid. MS (m/z): 439.5 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customThis mixture was purged with N2 for 30 mins
  2. additionCH2Cl2 was added to the above mixture
  3. customagain purged with N2 for 30 mins
  4. customfollowed by purification on combiflash
  5. additiona gradient mixture of EtOAc and Petether (55:45) as eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a4e88227929c4baa96da9e58a369b016
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181214B2

Notizen zur Reaktion

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