StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Dimethylformamide → Tert-butyl 2-(4-formylphenyl)morpholine-4-carboxylate

HRID 710233
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 710233
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]2[O:13][CH2:12][CH2:11][N:10]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH2:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.C([Li])CCC.CN(C)[CH:28]=[O:29]>C1COCC1>[CH:28]([C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]2[O:13][CH2:12][CH2:11][N:10]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH2:9]2)=[CH:4][CH:3]=1)=[O:29]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 58097878Tert-butyl 2-(4-bromophenyl)morpholine-4-carboxylateHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 87320997Tert-butyl 2-(4-formylphenyl)morpholine-4-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

tert-Butyl 2-(4-bromophenyl)morpholine-4-carboxylate (684 mg, 2 mmol, CAS 1131220-82-0) in THF (6 ml) was cooled to −78° C., treated dropwise with n-butyllithium (1.88 ml, 3 mmol, 1.6 M solution in hexane) and stirred 30 min at −78° C. Dimethylformamide (1 ml, 2 mmol) was added dropwise and the mixture was stirred for 2 h at −78° C., and then allowed to warm up to −10° C. The reaction mixture was quenched by addition of saturated ammonium chloride solution (4 ml) and water (4 ml) and the resulting mixture was partitioned between water and ethyl acetate.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred for 2 h at −78° C.
  2. temperatureto warm up to −10° C
  3. customThe reaction mixture was quenched by addition of saturated ammonium chloride solution (4 ml) and water (4 ml)
  4. customthe resulting mixture was partitioned between water and ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-335a68a26b27450990c94de739bd5931
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181230B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion