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N-Methoxy-N-methylacetamide → tert-Butyl 2-(4-acetylphenyl)morpholine-4-carboxylate

HRID 710236
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 710236
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]2[O:13][CH2:12][CH2:11][N:10]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH2:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.C([Li])CCC.CON(C)[C:29](=[O:31])[CH3:30]>C1COCC1>[C:29]([C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]2[O:13][CH2:12][CH2:11][N:10]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH2:9]2)=[CH:4][CH:3]=1)(=[O:31])[CH3:30]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 537505N-Methoxy-N-methylacetamideHCID 58097878Tert-butyl 2-(4-bromophenyl)morpholine-4-carboxylateHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 89689432tert-Butyl 2-(4-acetylphenyl)morpholine-4-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

tert-Butyl 2-(4-bromophenyl)morpholine-4-carboxylate (750 mg, 2.19 mmol, CAS 1131220-82-0) in THF (6 ml) was cooled to −78° C., treated dropwise with n-butyllithium (2.05 ml, 3.29 mmol, 1.6 M solution in hexane) and stirred 1 h at −78° C. N-Methoxy-N-methylacetamide (226 mg, 2.19 mmol) was added and the mixture was stirred for 1 h at −78° C., and then allowed to warm up to −5° C. The reaction mixture was quenched by addition of saturated ammonium chloride solution (4 ml) and water (4 ml) and the resulting mixture was partitioned between water and ethyl acetate.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred for 1 h at −78° C.
  2. temperatureto warm up to −5° C
  3. customThe reaction mixture was quenched by addition of saturated ammonium chloride solution (4 ml) and water (4 ml)
  4. customthe resulting mixture was partitioned between water and ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e8f36dce21474d75927ad3cec26f6f15
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181230B2

Notizen zur Reaktion

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