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Triethylamine → HCID 89689438, Verbindung

HRID 710256
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 710256
[NH2:1][C@H:2]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([F:11])=[CH:7][CH:6]=1)[CH2:3][OH:4].[C:12]([O:16][C:17]([N:19]1[CH2:24][CH2:23][O:22][C@@H:21]([C:25]2[CH:33]=[CH:32][C:28]([C:29](O)=[O:30])=[CH:27][CH:26]=2)[CH2:20]1)=[O:18])([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13].C(N=C=NCCCN(C)C)C.C(N(CC)CC)C>CN(C)C1C=CN=CC=1.ClCCl>[F:11][C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:5]([C@@H:2]([NH:1][C:29]([C:28]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([C@@H:21]3[O:22][CH2:23][CH2:24][N:19]([C:17]([O:16][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:18])[CH2:20]3)=[CH:33][CH:32]=2)=[O:30])[CH2:3][OH:4])=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 10583003(R)-2-Amino-2-(4-fluorophenyl)ethanolHCID 668420684-(1,1-Dimethylethyl) (2S)-2-(4-carboxyphenyl)-4-morpholinecarboxylate

Produkt 1

HCID 89689438HCID 89689438, VerbindungAusbeute 51,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (R)-2-amino-2-(4-fluorophenyl)ethanol (68.6 mg, 0.44 mmol), (S)-4-(4-(tert-butoxycarbonyl)morpholin-2-yl)benzoic acid [CAS 1131220-40-0], (136 mg, 0.44 mmol), 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide (170 mg, 0.88 mmol), 4-dimethylaminopyridine (54.0 mg, 0.44 mmol) and triethylamine (179 mg, 0.25 ml, 1.77 mmol) in dichloromethane (9 ml) was stirred at room temperature overnight. The reaction was quenched by addition of 1M citric acid solution (5 ml). The organic layer was separated, washed with sodium bicarbonate saturated solution (5 ml), dried over MgSO4 and evaporated. The crude material was purified by flash chromatography (silica gel, gradient heptane/ethyl acetate), to give a white foam (100 mg, 51%), MS (ISP): 445.4 (100%, [M-tBu+H]+), 389.3 (29%, [M+H]+).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched by addition of 1M citric acid solution (5 ml)
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with sodium bicarbonate saturated solution (5 ml)
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. customevaporated
  6. customThe crude material was purified by flash chromatography (silica gel, gradient heptane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-990fb4092e274f39a6c3fa5c5c5c070b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181230B2

Notizen zur Reaktion

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