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Cesium carbonate → tert-Butyl 5-((5-((4,6-dichlorobenzofuran-2-yl)methoxy)indolin-1-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylcarbamate

HRID 710304
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 710304
[Cl:1][C:2]1[C:7]2[CH:8]=[C:9]([CH2:11]Cl)[O:10][C:6]=2[CH:5]=[C:4]([Cl:13])[CH:3]=1.[OH:14][C:15]1[CH:16]=[C:17]2[C:21](=[CH:22][CH:23]=1)[N:20]([CH2:24][C:25]1([NH:33][C:34](=[O:40])[O:35][C:36]([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37])[CH2:30][O:29][C:28]([CH3:32])([CH3:31])[O:27][CH2:26]1)[CH2:19][CH2:18]2.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C.C(OCC)C>[Cl:1][C:2]1[C:7]2[CH:8]=[C:9]([CH2:11][O:14][C:15]3[CH:16]=[C:17]4[C:21](=[CH:22][CH:23]=3)[N:20]([CH2:24][C:25]3([NH:33][C:34](=[O:40])[O:35][C:36]([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37])[CH2:30][O:29][C:28]([CH3:32])([CH3:31])[O:27][CH2:26]3)[CH2:19][CH2:18]4)[O:10][C:6]=2[CH:5]=[C:4]([Cl:13])[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 667262474,6-Dichloro-2-(chloromethyl)benzofuranHCID 66726286tert-Butyl 5-((5-hydroxyindolin-1-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylcarbamate

Produkt 1

HCID 86661762tert-Butyl 5-((5-((4,6-dichlorobenzofuran-2-yl)methoxy)indolin-1-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylcarbamateAusbeute 41,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of the product of Step F (0.05 g; 0.21 mmol) and the product of Step C (0.08 g; 0.21 mmol) and Cs2CO3 (0.07 g; 0.21 mmol) in anhydrous DMF (1 ml) was stirred overnight at room temperature under N2. This was diluted to 10 ml with diethyl ether, washed with H2O, brine, dried over anhydrous MgSO4 and filtered. The filtrate was evaporated under reduced pressure and the residue was purified by FCC (SiO2; hexane/EtOAc 7:3), to give the title compound (0.05 g; 41%) as a brownish syrup. 1H-NMR (CDCl3) 1.44 (m, 15H); 2.95 (tr, 2H, J=8.5 Hz); 3.41 (tr, 2H, J=8.5 Hz); 3.45 (5, 2H); 3.87-4.01 (m, 4H); 4.69 (broad s, 1H); 5.03 (s, 2H); 6.49 (d, 1H, J=8.5 Hz); 6.69 (dd, 1H, J=2.5, 8.5 Hz); 6.79 (s, 2H); 7.23 (s, 1H, J=2.5 Hz); 7.39 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. washwashed with H2O, brine
  2. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. customThe filtrate was evaporated under reduced pressure
  5. customthe residue was purified by FCC (SiO2; hexane/EtOAc 7:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-edf48cb64c544a0fa314bb5f31a1c361
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181182B2

Notizen zur Reaktion

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