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Sodium Carbonate → 3-(2,6-difluoropyridin-4-yl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

HRID 710927
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 710927
[C:1]1([S:7]([N:10]2[C:14]3=[N:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=[C:13]3[C:12](B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)=[CH:11]2)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[F:28][C:29]1[CH:34]=[C:33](I)[CH:32]=[C:31]([F:36])[N:30]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C(COC)OC.C(O)C.O.O>[F:28][C:29]1[CH:34]=[C:33]([C:12]2[C:13]3[C:14](=[N:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=3)[N:10]([S:7]([C:1]3[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=3)(=[O:9])=[O:8])[CH:11]=2)[CH:32]=[C:31]([F:36])[N:30]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 217473652,6-Difluoro-4-iodopyridineHCID 455881371-(Phenylsulfonyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrrolo[2,3-b]pyridine

Produkt 1

HCID 674403733-(2,6-difluoropyridin-4-yl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962Water
Lösungsmittel
HCID 86587095Dimethoxyethane ethanol waterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of 1-(phenylsulfonyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (7.26 g, 18.9 mmol), 2,6-difluoro-4-iodopyridine (4.14 g, 17.2 mmol, Eur. J. Org. Chem., 2004, 1018 and Org. Lett. 2007, 5175), dichlorobis(triphenylphosphine) palladium(II) (0.482 g, 0.687 mmol) and 1M aqueous sodium carbonate (13.7 mL, 13.7 mmol) in dimethoxyethane/ethanol/water (7:2:3) (80 mL) was degassed and heated at 80° C. for 1.5 hours. After cooling, the suspension was filtered, washed with water and ether, and concentrated to give the crude title compound. The filtrate was diluted with water and extracted twice with dichloromethane. The combined organic layers were dried over magnesium sulfate, filtered, concentrated, and purified using an ISCO Companion flash system eluting with dichloromethane/hexane (7:3 to 9:1) to give the title compound. The combined products were used in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. customwas degassed
  2. temperatureAfter cooling
  3. filtrationthe suspension was filtered
  4. washwashed with water and ether
  5. concentrationconcentrated
  6. customto give the crude title compound
  7. extractionextracted twice with dichloromethane
  8. dry with materialThe combined organic layers were dried over magnesium sulfate
  9. filtrationfiltered
  10. concentrationconcentrated
  11. custompurified
  12. washeluting with dichloromethane/hexane (7:3 to 9:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-45c38d66726d401f80c90f0bd5100b22
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181246B2

Notizen zur Reaktion

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