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N-Hydroxyphthalimide → tert-Butyl (2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)oxy)ethyl)carbamate

HRID 710948
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 710948
[C:1]([O:5][C:6](=[O:11])[NH:7][CH2:8][CH2:9][OH:10])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.O[N:32]1[C:36](=[O:37])[C:35]2=[CH:38][CH:39]=[CH:40][CH:41]=[C:34]2[C:33]1=[O:42].N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O>O1CCCC1>[C:1]([O:5][C:6](=[O:11])[NH:7][CH2:8][CH2:9][O:10][N:32]1[C:36](=[O:37])[C:35]2[C:34](=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=2)[C:33]1=[O:42])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 10665N-HydroxyphthalimideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 2733206tert-butyl N-(2-hydroxyethyl)carbamate

Produkt 1

HCID 18929164tert-Butyl (2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)oxy)ethyl)carbamateAusbeute 85,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

tert-Butyl(2-hydroxyethyl)carbamate (1.61 g, 10.0 mmol) was stirred under an argon atmosphere at room temperature with dehydrated tetrahydrofuran (50 mL). Then, triphenylphosphine (2.75 g) and N-hydroxyphthalimide (Pht-OH, 1.71 g) were added. After the reaction mixture was under ice cooling, diethyl azodicarboxylate (DEAD, 1.82 g) was added dropwise gradually, followed by stirring at room temperature for 24 hours. After completion of the reaction, the residue resulting from distilling off the solvent under reduced pressure was subjected to silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=4/1→1/1) to afford 2.61 g of the title compound (yield 85.2%).

Aufarbeitung

  1. customAfter completion of the reaction
  2. customthe residue resulting
  3. distillationfrom distilling off the solvent under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-43e05f68a2fa428fbf746726571a35dd
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181250B2

Notizen zur Reaktion

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