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Diisopropylethylamine → 5-bromo-N-((2'-fluoro-2,4'-bipyridin-5-yl)methyl)picolinamide

HRID 711245
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 711245
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]([OH:10])=O)=[N:6][CH:7]=1.[F:11][C:12]1[CH:17]=[C:16]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([CH2:24][NH2:25])=[CH:20][N:19]=2)[CH:15]=[CH:14][N:13]=1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]([NH:25][CH2:24][C:21]2[CH:22]=[CH:23][C:18]([C:16]3[CH:15]=[CH:14][N:13]=[C:12]([F:11])[CH:17]=3)=[N:19][CH:20]=2)=[O:10])=[N:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 6085445-Bromopyridine-2-carboxylic acidHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 67208618(2'-Fluoro-2,4'-bipyridin-5-yl)methanamine

Produkt 1

HCID 672086435-bromo-N-((2'-fluoro-2,4'-bipyridin-5-yl)methyl)picolinamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 5-bromopicolinic acid 38-3 (309 mg, 1.53 mmol), (2′-fluoro-2,4′-bipyridin-5-yl)methanamine 38-2 (312 mg, 1.53 mmol) and HATU (582 mg, 1.53 mmol) in DMF (7 mL) was added DIEA (0.76 mL, 4.59 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The mixture was diluted with ethyl acetate (100 mL), washed with H2O and brine, dried over Na2SO4, and concentrated to dryness by rotary evaporation. The crude product was purified by silica gel flash chromatography, eluted with 5% methanol containing ˜7N ammonia in dichloromethane to give 5-bromo-N-((2′-fluoro-2,4′-bipyridin-5-yl)methyl)picolinamide 38-4 as yellow solid. MS m/z 387.1 (M+1)

Aufarbeitung

  1. washwashed with H2O and brine
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated to dryness by rotary evaporation
  4. customThe crude product was purified by silica gel flash chromatography
  5. washeluted with 5% methanol containing ˜7N ammonia in dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-281196e8c3e24064933e183167d3829a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181235B2

Notizen zur Reaktion

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