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tert-Butyl isocyanate → 1-tert-butyl-3-(2-{(4S)-6-(3-methylphenyl)-1-oxo-7-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-yl}ethyl)urea

HRID 711416
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 711416
ClC1C=C(C2C=C3C(=O)NCC(CNC(NCC4N5C=C(C6C=CC=C(Cl)C=6)C=C5C(=O)NC4)=O)N3C=2)C=CC=1.Cl.[NH2:42][CH2:43][CH2:44][C@@H:45]1[N:50]2[C:51]([C:65]3[CH:70]=[CH:69][CH:68]=[C:67]([CH3:71])[CH:66]=3)=[C:52]([C:54]3[CH:59]=[CH:58][CH:57]=[C:56]([O:60][C:61]([F:64])([F:63])[F:62])[CH:55]=3)[CH:53]=[C:49]2[C:48](=[O:72])[NH:47][CH2:46]1.[C:73]([N:77]=[C:78]=[O:79])([CH3:76])([CH3:75])[CH3:74].CCN(C(C)C)C(C)C.C([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)Cl.C(OCC)(=O)C>[C:73]([NH:77][C:78]([NH:42][CH2:43][CH2:44][C@@H:45]1[N:50]2[C:51]([C:65]3[CH:70]=[CH:69][CH:68]=[C:67]([CH3:71])[CH:66]=3)=[C:52]([C:54]3[CH:59]=[CH:58][CH:57]=[C:56]([O:60][C:61]([F:64])([F:62])[F:63])[CH:55]=3)[CH:53]=[C:49]2[C:48](=[O:72])[NH:47][CH2:46]1)=[O:79])([CH3:76])([CH3:75])[CH3:74]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 62412tert-Butyl isocyanateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 867325541,3-Bis{[7-(3-chlorophenyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-yl]methyl}ureaHCID 86732565(4S)-4-(2-aminoethyl)-6-(3-methylphenyl)-7-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(2H)-one hydrochloride

Produkt 1

HCID 715232701-tert-butyl-3-(2-{(4S)-6-(3-methylphenyl)-1-oxo-7-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-yl}ethyl)ureaAusbeute 35 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

28 mg (0.065 mmol) of 1 (4S)-4-(2-aminoethyl)-6-(3-methylphenyl)-7-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(2H)-one hydrochloride were dissolved in 2 ml of DCM. To the obtained solution, 20 μl (0.20 mmol) of t-butyl isocyanate, 60 μl (0.33 mmol) of DIPEA, were added. The mixture was stirred at rt for 18 hours, the solution was portioned between ethyl acetate and saturated aqueous solution of NaHCO3, the organic layer was washed with brine, dried over Na2SO4 and evaporated under vacuum. The crude was purified by HPLC preparative method 1, to provide 1-tert-butyl-3-(2-{(4S)-6-(3-methylphenyl)-1-oxo-7-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-yl}ethyl)urea 12 mg (35%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. washthe organic layer was washed with brine
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. customevaporated under vacuum
  4. customThe crude was purified by HPLC preparative method 1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cecc709c9a7447e98f51d37991161a6c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181258B2

Notizen zur Reaktion

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