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Diisopropylethylamine → (R)-Methyl 6-(2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methoxypropylamino)-4-cyano-2-(m-tolylamino)nicotinate

HRID 711542
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 711542
Cl[C:2]1[CH:11]=[C:10]([C:12]#[N:13])[C:5]([C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7])=[C:4]([NH:14][C:15]2[CH:16]=[C:17]([CH3:21])[CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[N:3]=1.[NH2:22][CH2:23][C@@H:24]([NH:28][C:29](=[O:35])[O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])[CH2:25][O:26][CH3:27].CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[C:31]([O:30][C:29]([NH:28][C@@H:24]([CH2:25][O:26][CH3:27])[CH2:23][NH:22][C:2]1[CH:11]=[C:10]([C:12]#[N:13])[C:5]([C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7])=[C:4]([NH:14][C:15]2[CH:16]=[C:17]([CH3:21])[CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[N:3]=1)=[O:35])([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 58317587Methyl 6-chloro-4-cyano-2-(m-tolylamino)nicotinateHCID 59199768tert-butyl N-((2R)-1-amino-3-methoxypropan-2-yl)carbamate

Produkt 1

HCID 67238996(R)-Methyl 6-(2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methoxypropylamino)-4-cyano-2-(m-tolylamino)nicotinate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a screw-top vial was added methyl 6-chloro-4-cyano-2-(m-tolylamino)nicotinate (0.28 g, 0.928 mmol), (R)-tert-Butyl 1-amino-3-methoxypropan-2-ylcarbamate (0.227 g, 1.114 mmol), and DIPEA (0.211 mL, 1.206 mmol) in DMF (3 mL). The resulting yellow solution was stirred at RT for 12 h, diluted with EtOAc (30 mL) and washed with water (2×20 mL) and brine (20 mL). The organic phase was dried with Na2SO4 and concentrated to give the title compound as thick yellow oil, which was used without further purification (470 mg). [M+H] calc'd for C24H31N5O5, 470. found, 470.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (2×20 mL) and brine (20 mL)
  2. dry with materialThe organic phase was dried with Na2SO4
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-49ea08a62d7d4e38aa5c001b6d547a2a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181255B2

Notizen zur Reaktion

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