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Water → 2-Bromo-3-fluoro-6-nitrobenzonitrile

HRID 711741
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 711741
C(N(CC)CC)C.[Br:8][C:9]1[C:17]([F:18])=[CH:16][CH:15]=[C:14]([N+:19]([O-:21])=[O:20])[C:10]=1[C:11]([NH2:13])=O.O>O=P(Cl)(Cl)Cl>[Br:8][C:9]1[C:17]([F:18])=[CH:16][CH:15]=[C:14]([N+:19]([O-:21])=[O:20])[C:10]=1[C:11]#[N:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 674009152-Bromo-3-fluoro-6-nitrobenzamide

Produkt 1

HCID 673997772-Bromo-3-fluoro-6-nitrobenzonitrileAusbeute 64 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 24813Phosphorus oxychlorideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
75 °C

Versuchsvorschrift

Triethylamine (2.53 mL, 18.2 mmol) was added to a suspension of 2-bromo-3-fluoro-6-nitrobenzamide (Example 6e) (1.60 g, 6.08 mmol) in POCl3 (32 mL), and the mixture was heated at 75° C. for 1.5 h. The mixture was carefully poured into a mixture of ice and water (400 mL) and extracted twice with CH2Cl2. The combined extract was dried MgSO4, filtered and concentrated under vacuum. The residue was purified by chromatography on silica gel eluting with solvent gradient 0% to 100% EtOAc in hexanes, to give 2-bromo-3-fluoro-6-nitrobenzonitrile 0.95 g, (64%) as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted twice with CH2Cl2
  2. extractionThe combined extract
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under vacuum
  5. customThe residue was purified by chromatography on silica gel eluting with solvent gradient 0% to 100% EtOAc in hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f4561bfad3e2495f964cf17f5e3166dc
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181276B2

Notizen zur Reaktion

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