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HCID 178511085, Verbindung → HCID 178511084, Verbindung

HRID 711974
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 711974
[N+:1]([C:4]1[C:5]([NH:13][C@H:14]2[CH2:19][CH2:18][C@H:17]([CH2:20][C:21]#[N:22])[CH2:16][CH2:15]2)=[C:6]2[S:12][CH:11]=[CH:10][C:7]2=[N:8][CH:9]=1)([O-])=O>[Pd].CO>[NH2:1][C:4]1[C:5]([NH:13][C@H:14]2[CH2:15][CH2:16][C@H:17]([CH2:20][C:21]#[N:22])[CH2:18][CH2:19]2)=[C:6]2[S:12][CH:11]=[CH:10][C:7]2=[N:8][CH:9]=1
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 178511085HCID 178511085, Verbindung

Produkt 1

HCID 178511084HCID 178511084, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of {trans-4-[(6-nitrothieno[3,2-b]pyridin-7-yl)amino]cyclohexyl}acetonitrile (1.0 g, 3.2 mmol) and 10% palladium on carbon (0.3 g, 0.3 mmol) in methanol (30 mL) was hydrogenated under balloon pressure of H2 at room temperature for 5 h. The reaction mixture was filtered. The filtrate was concentrated, diluted with dichlormethane, dried over MgSO4, and concentrated. The residue was purified on silica gel (eluting with 0 to 5% MeOH in dichloromethane) to give the desired product. (0.63 g, 70%). LCMS calculated for C15H19N4S (M+H)+: m/z=287.1. Found: 287.1.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. concentrationThe filtrate was concentrated
  3. additiondiluted with dichlormethane
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified on silica gel (eluting with 0 to 5% MeOH in dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8fbf60be53ea4d36a17e2e607269a957
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181271B2

Notizen zur Reaktion

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