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HCID 178526780, Verbindung → HCID 178508004, Verbindung

HRID 711977
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 711977
[N+:1]([C:4]1[C:5]([NH:13][C@H:14]2[CH2:19][CH2:18][C@H:17]([CH2:20][OH:21])[CH2:16][CH2:15]2)=[C:6]2[S:12][CH:11]=[CH:10][C:7]2=[N:8][CH:9]=1)([O-])=O>[Pd].CO>[NH2:1][C:4]1[C:5]([NH:13][C@H:14]2[CH2:15][CH2:16][C@H:17]([CH2:20][OH:21])[CH2:18][CH2:19]2)=[C:6]2[S:12][CH:11]=[CH:10][C:7]2=[N:8][CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 178526780HCID 178526780, Verbindung

Produkt 1

HCID 178508004HCID 178508004, VerbindungAusbeute 57 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of {trans-4-[(6-nitrothieno[3,2-b]pyridin-7-yl)amino]cyclohexyl}methanol (0.080 g, 0.26 mmol) (Example 2, Step 1) and 10% palladium on carbon (0.03 g) in methanol (3 mL) was hydrogenated under balloon pressure of H2 at room temperature for 1 h. The mixture was filtered. The filtrate was concentrated, diluted with dichloromethane, then dried over MgSO4, and concentrated. The residue was purified on silica gel (eluting with 10% MeOH in dichloromethane) to give the desired product (41 mg, 57%). LCMS calculated for C14H20N3OS (M+H)+: m/z=278.1. Found: 278.1.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered
  2. concentrationThe filtrate was concentrated
  3. additiondiluted with dichloromethane
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified on silica gel (eluting with 10% MeOH in dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-425e8828c23447aabe2442bcd0b3cfd8
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181271B2

Notizen zur Reaktion

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