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Ethyl isocyanate → 1-(5,7-Dibromo-6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-3-ethyl-urea

HRID 712191
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 712191
[Br:1][C:2]1[C:3]([O:13][CH3:14])=[C:4]([Br:12])[C:5]2[S:9][C:8]([NH2:10])=[N:7][C:6]=2[CH:11]=1.C(N(CC)CC)C.[CH2:22]([N:24]=[C:25]=[O:26])[CH3:23]>CS(C)=O.O>[Br:1][C:2]1[C:3]([O:13][CH3:14])=[C:4]([Br:12])[C:5]2[S:9][C:8]([NH:10][C:25]([NH:24][CH2:22][CH3:23])=[O:26])=[N:7][C:6]=2[CH:11]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8022Ethyl isocyanate2×HCID 8471TriethylamineHCID 866639675,7-Dibromo-6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-amine

Produkt 1

HCID 866639681-(5,7-Dibromo-6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-3-ethyl-urea

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

5,7-Dibromo-6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-amine (208 mg, 0.62 mmol) was dissolved in anhydrous DMSO (1 mL) and triethylamine (0.189 mL, 1.35 mmol) followed by ethyl isocyanate (0.058 mL, 0.74 mmol). The mixture was stirred at rt. A further aliquot of ethyl isocyanate (0.058 mL, 0.74 mmol) was added after 3 h. After 3.75 h, the mixture was diluted with water and extracted into EtOAc (3×30 mL). The combined organic phases were washed with water and brine, dried over Na2SO4 and concentrated to dryness under reduced pressure. The desired compound was obtained as a pale yellow solid, 234 mg (93%). The material was used without further purification in the next step. m/z: 407.83/409.83/411.81 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted into EtOAc (3×30 mL)
  2. washThe combined organic phases were washed with water and brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated to dryness under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ae00cc4fc375451c9f709656272e723e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181234B2

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