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N-Iodosuccinimide → 3-iodo-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

HRID 712580
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 712580
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:13]2[CH:14]=[C:15]3[CH:21]=[CH:20][NH:19][C:16]3=[N:17][CH:18]=2)[CH:6]=[C:7]([O:11][CH3:12])[C:8]=1[O:9][CH3:10].[I:22]N1C(=O)CCC1=O>CC(C)=O>[I:22][C:21]1[C:15]2[C:16](=[N:17][CH:18]=[C:13]([C:5]3[CH:6]=[C:7]([O:11][CH3:12])[C:8]([O:9][CH3:10])=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=3)[CH:14]=2)[NH:19][CH:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 120273N-IodosuccinimideHCID 667787825-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

Produkt 1

HCID 667794073-iodo-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridineAusbeute 118,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (510 mg, 1.79 mmol) in acetone (100 ml) was added N-iodosuccinimide (444 mg, 1.97 mmol) under stirring. After 1 hr the mixture was evaporated and purified by silica gel chromatography using 0-2% MeOH:DCM to give the title compound (870 mg, 118%). MS ESI (m/z): 411.1 (M+1)+, calc. 410.

Aufarbeitung

  1. customAfter 1 hr the mixture was evaporated
  2. custompurified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4bf0ed15318844f181b18aad6a0b8309
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181247B2

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