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Potassium Carbonate → HCID 86305614, Verbindung

HRID 712597
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 712597
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[N:10][CH:11]=1)[N:8]([C:12]([NH2:14])=[O:13])[CH2:7][CH2:6][CH2:5]2.[CH3:15][O:16][C:17]1[CH:18]=[N:19][CH:20]=[C:21](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[CH:22]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>O1CCOCC1.O.CC(P(C(C)(C)C)C1C=CC(N(C)C)=CC=1)(C)C.CC(P(C(C)(C)C)C1C=CC(N(C)C)=CC=1)(C)C.Cl[Pd]Cl>[CH3:15][O:16][C:17]1[CH:22]=[C:21]([C:2]2[CH:3]=[C:4]3[C:9](=[N:10][CH:11]=2)[N:8]([C:12]([NH2:14])=[O:13])[CH2:7][CH2:6][CH2:5]3)[CH:20]=[N:19][CH:18]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 38661613-Methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridineHCID 117667602HCID 117667602, Verbindung

Produkt 1

HCID 86305614HCID 86305614, VerbindungAusbeute 36,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 11714597
Bis(di-tert-butyl(4-dimethylaminophenyl)phosphine)dichloropalladium(II)
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

6-Bromo-3,4-dihydro-2H-[1,8]naphthyridine-1-carboxylic acid amide (30 mg, 0.12 mmol), 3-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-pyridine (43 mg, 0.18 mmol) and K2CO3 (32 mg, 0.23 mmol) are mixed in 1.0 mL of 1,4-dioxane and 0.10 mL of water. Argon gas is bubbled through the mixture for 10 min and bis(di-tert-butyl(4-dimethylaminophenyl)phosphine)dichloropalladium (II) (8.3 mg, 0.01 mmol) is added. The mixture is heated at 100° C. for 2 hrs. Then solvents are removed and EtOAc (20 mL) is added. The mixture is filtered to remove any solid and the filtrate is concentrated to give the crude product. Purification by flash column chromatography affords 12.3 mg of the title product.

Aufarbeitung

  1. customArgon gas is bubbled through the mixture for 10 min
  2. customThen solvents are removed
  3. additionEtOAc (20 mL) is added
  4. filtrationThe mixture is filtered
  5. customto remove any solid
  6. concentrationthe filtrate is concentrated
  7. customto give the crude product
  8. customPurification by flash column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b310f6896a1d4af5a6c3e4b918b33bd0
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181272B2

Notizen zur Reaktion

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