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Dichloromethane → HCID 86305761, Verbindung

HRID 712613
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 712613
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[CH:9]=[C:10]2[C:15](=[N:16][CH:17]=1)[N:14]([C:18]([NH2:20])=[O:19])[CH2:13][CH2:12][CH2:11]2.[F:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25](B(O)O)=[CH:24][CH:23]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].C(Cl)Cl>O1CCOCC1.O>[F:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([C:2]2[CH:7]=[CH:6][N:5]=[CH:4][C:3]=2[C:8]2[CH:9]=[C:10]3[C:15](=[N:16][CH:17]=2)[N:14]([C:18]([NH2:20])=[O:19])[CH2:13][CH2:12][CH2:11]3)=[CH:24][CH:23]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 2856454-Fluorophenylboronic acidHCID 117667632HCID 117667632, Verbindung

Produkt 1

HCID 86305761HCID 86305761, VerbindungAusbeute 74,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

6-(4-Bromo-pyridin-3-yl)-3,4-dihydro-2H-[1,8]naphthyridine-1-carboxylic acid amide (50 mg, 0.15 mmol), 4-fluorophenylboronic acid (42 mg, 0.30 mmol) and 2.0 M Na2CO3 aqueous solution (0.15 mL, 0.30 mmol) are dissolved in 1.0 mL of 1,4-dioxane. The Argon gas is bubbled through the solution for 5 min. Then PdCl2dppf (7.7 mg, 0.011 mmol) is added. The mixture is heated at 100° C. for 3.5 hrs and then it is cooled down to room temperature. 30 mL of DCM and 20 mL of water are added and the organic layer is separated. The aqueous layer is extracted with DCM (2×20 mL) and all the organic layers are combined, dried and concentrated to give crude product. Purification by flash column chromatography affords 39 mg of the titled compound.

Aufarbeitung

  1. customThe Argon gas is bubbled through the solution for 5 min
  2. temperatureit is cooled down to room temperature
  3. customthe organic layer is separated
  4. extractionThe aqueous layer is extracted with DCM (2×20 mL) and all the organic layers
  5. customdried
  6. concentrationconcentrated
  7. customto give crude product
  8. customPurification by flash column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-174b3fd2ff714dbca02488e0bae3ac41
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181272B2

Notizen zur Reaktion

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