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Ethyl Acetate → HCID 117667380, Verbindung

HRID 712676
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 712676
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[N:10][CH:11]=1)[N:8]([C:12]([NH2:14])=[O:13])[CH2:7][CH2:6][CH2:5]2.[CH:15]([C:17]1[CH:18]=[C:19](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[CH:20]=[N:21][CH:22]=1)=[O:16].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].CCOC(C)=O>O1CCOCC1.O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[CH:15]([C:17]1[CH:18]=[C:19]([C:2]2[CH:3]=[C:4]3[C:9](=[N:10][CH:11]=2)[N:8]([C:12]([NH2:14])=[O:13])[CH2:7][CH2:6][CH2:5]3)[CH:20]=[N:21][CH:22]=1)=[O:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 10340Sodium CarbonateHCID 49926405-(Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine-3-carbaldehydeHCID 117667602HCID 117667602, Verbindung

Produkt 1

HCID 117667380HCID 117667380, VerbindungAusbeute 60,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-bromo-3,4-dihydro-2H-[1,8]naphthyridine-1-carboxylic acid amide (500 mg, 2.0 mmol) in a mixture of 1,4-dioxane (9 mL) and water (1 mL) is added 5-formylpyridine-3-boronic acid pinacol ester (501 mg, 2.1 mmol), sodium carbonate (290 mg; 2.7 mmol), and 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocenedichloropalladium (II) (159 mg, 0.20 mmol). The resultant mixture is stirred at 100° C. for 2 h. EtOAc is added and the mixture is washed with saturated aqueous sodium bicarbonate solution, brine and is dried (MgSO4). The solvent is evaporated and the crude product is purified by silica gel column (0-10% MeOH in DCM) to afford 6-(5-formyl-pyridin-3-yl)-3,4-dihydro-2H-[1,8]naphthyridine-1-carboxylic acid amide (342 mg).

Aufarbeitung

  1. washthe mixture is washed with saturated aqueous sodium bicarbonate solution, brine
  2. dry with materialis dried (MgSO4)
  3. customThe solvent is evaporated
  4. customthe crude product is purified by silica gel column (0-10% MeOH in DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e851863f06354cf189a93ad92aaed29d
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181272B2

Notizen zur Reaktion

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