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(4-Methoxy-3-methylphenyl)boronic acid → [4-(4-Methoxy-3-methyl-benzoyl)-piperidin-1-yl]-acetic acid ethyl ester

HRID 713445
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 713445
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6](B(O)O)=[CH:5][C:4]=1[CH3:12].[CH2:13]([O:15][C:16](=[O:33])[CH2:17][N:18]1[CH2:23][CH2:22][CH:21]([C:24](SC2C=CC=CC=2)=[O:25])[CH2:20][CH2:19]1)[CH3:14]>COCCOC.C(OCC)(=O)C.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].S1C=CC=C1C([O-])=O.[Cu+]>[CH2:13]([O:15][C:16](=[O:33])[CH2:17][N:18]1[CH2:23][CH2:22][CH:21]([C:24](=[O:25])[C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:3]([O:2][CH3:1])=[C:4]([CH3:12])[CH:5]=2)[CH2:20][CH2:19]1)[CH3:14]
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Komponenten

7

Edukt 2

HCID 2773487(4-Methoxy-3-methylphenyl)boronic acidHCID 89389237(4-Phenylsulfanylcarbonyl-piperidin-1-yl)-acetic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 71226501[4-(4-Methoxy-3-methyl-benzoyl)-piperidin-1-yl]-acetic acid ethyl esterAusbeute 46,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysator
HCID 11194830
Cuprous 2-thiophenecarboxylate
Katalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 4-methoxy-3-methyl phenylboronic acid (0.32 g, 1.95 mmol), ligand TFP (0.06 g, 0.26 mmol), Pd2dba3 (0.12 g, 0.13 mmol), copper (I) thiophene-2-carboxylate (0.37 g, 2.0 mmol) was added a solution of (4-phenylsulfanylcarbonyl-piperidin-1-yl)-acetic acid ethyl ester (0.4 g, 1.3 mmol) in 6 mL of DME. It was stirred at RT for 16 hours, the reaction mixture was diluted with ethyl acetate, filtered through celite then concentrated in vacuo. Purification by flash chromatography gave the title compound (0.2 g, 0.6 mmol). MS (ESI) m/z 319.8 (M+H+); HPLC (Novapak 150×3.9 mm C-18 column: mobile phase: 35-90% acetonitrile/water with 0.1% TFA, at 2 mL/min over 2 min.) t 1.36 min.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered through celite
  2. concentrationthen concentrated in vacuo
  3. customPurification by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-095f9cee8b4c400db75416dcf43a063c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181266B2

Notizen zur Reaktion

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