StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)boronic acid → 4-(2,3-Dihydro-benzofuran-5-carbonyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 713450
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 713450
[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8](B(O)O)=[CH:9][C:4]=2[CH2:3][CH2:2]1.[C:13]([O:17][C:18]([N:20]1[CH2:25][CH2:24][CH:23]([C:26](SC2C=CC=CC=2)=[O:27])[CH2:22][CH2:21]1)=[O:19])([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14]>COCCOC.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].S1C=CC=C1C([O-])=O.[Cu+]>[C:13]([O:17][C:18]([N:20]1[CH2:25][CH2:24][CH:23]([C:26]([C:8]2[CH:7]=[CH:6][C:5]3[O:1][CH2:2][CH2:3][C:4]=3[CH:9]=2)=[O:27])[CH2:22][CH2:21]1)=[O:19])([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 2773380(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)boronic acidHCID 893758004-Phenylsulfanylcarbonyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 712269604-(2,3-Dihydro-benzofuran-5-carbonyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 89,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysator
HCID 11194830
Cuprous 2-thiophenecarboxylate
Katalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylboronic acid (0.56 g, 1.56 mmol), ligand TFP (0.07 g, 0.3 mmol), Pd2dba3 (0.28 g, 0.30 mmol), copper (I) thiophene-2-carboxylate (0.45 g, 2.4 mmol) was added a solution of 4-phenylsulfanylcarbonyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (0.5 g, 1.6 mmol) in 15 mL of DME while purging with N2 at 50° C. After 18 hours the reaction mixture was diluted with ethyl acetate, filtered through celite then concentrated in vacuo. Purification by flash chromatography gave the title compound (0.5 g, 1.4 mmol). MS (ESI) m/z 331.8 (M+H+); HPLC (Novapak 150×3.9 mm C-18 column: mobile phase: 35-90% acetonitrile/water with 0.1% TFA, at 2 mL/min over 2 min.) t 1.54 min.

Aufarbeitung

  1. customwhile purging with N2 at 50° C
  2. additionAfter 18 hours the reaction mixture was diluted with ethyl acetate
  3. filtrationfiltered through celite
  4. concentrationthen concentrated in vacuo
  5. customPurification by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b3577d2216d948c5a6828cf2c7397f73
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181266B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion