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3-Chloro-4-methoxybenzeneboronic acid → 4-(3-Chloro-4-methoxy-benzoyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butylester

HRID 713458
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 713458
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4](B(O)O)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][CH3:9].[C:13]([O:17][C:18]([N:20]1[CH2:25][CH2:24][CH:23]([C:26](SC2C=CC=CC=2)=[O:27])[CH2:22][CH2:21]1)=[O:19])([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14]>C1COCC1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].S1C=CC=C1C([O-])=O.[Cu+]>[C:13]([O:17][C:18]([N:20]1[CH2:25][CH2:24][CH:23]([C:26](=[O:27])[C:4]2[CH:5]=[CH:6][C:7]([O:8][CH3:9])=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=2)[CH2:22][CH2:21]1)=[O:19])([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 32475223-Chloro-4-methoxybenzeneboronic acidHCID 893758004-Phenylsulfanylcarbonyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 712360784-(3-Chloro-4-methoxy-benzoyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butylesterAusbeute 88,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysator
HCID 11194830
Cuprous 2-thiophenecarboxylate
Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 3-chloro-4-methoxyphenylboronic acid (0.87 g, 4.67 mmol), ligand TFP (0.14 g, 0.6 mmol), Pd2dba3 (0.29 g, 0.31 mmol), copper (I) thiophene-2-carboxylate (0.89 g, 4.7 mmol) was added a solution of 4-phenylsulfanylcarbonyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (1.0 g, 3.1 mmol) in 10 mL of THF while purging with N2 at 50° C. After 18 hours the reaction mixture was diluted with ethyl acetate, filtered through celite then concentrated in vacuo. Purification by flash chromatography gave the title compound (1.02 g, 2.74 mmol). MS (ESI) m/z 354.0 (M+H+); HPLC (Novapak 150×3.9 mm C-18 column: mobile phase: 35-90% acetonitrile/water with 0.1% TFA, at 2 mL/min over 2 min.) t 1.42 min.

Aufarbeitung

  1. customwhile purging with N2 at 50° C
  2. additionAfter 18 hours the reaction mixture was diluted with ethyl acetate
  3. filtrationfiltered through celite
  4. concentrationthen concentrated in vacuo
  5. customPurification by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f5519f890ff84bf9bf6ab184dfd0df64
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181266B2

Notizen zur Reaktion

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