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Potassium Carbonate → (3-Bromo-5-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)phenyl)triphenylsilane

HRID 713589
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 713589
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([Si:9]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[CH:5]=[C:6](Br)[CH:7]=1.[CH:28]1[C:36]2[C:35]3[CH:37]=[CH:38][CH:39]=[CH:40][C:34]=3[O:33][C:32]=2[C:31](B(O)O)=[CH:30][CH:29]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C1(C)C=CC=CC=1.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([Si:9]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)([C:16]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=2)[C:22]2[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)[CH:5]=[C:6]([C:40]2[C:34]3[O:33][C:32]4[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:36]=4[C:35]=3[CH:37]=[CH:38][CH:39]=2)[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 2734328Dibenzofuran-4-boronic acidHCID 58926930HCID 58926930, Verbindung

Produkt 1

HCID 86700950(3-Bromo-5-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)phenyl)triphenylsilaneAusbeute 64 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (3,5-dibromophenyl)triphenylsilane (4.66 g, 9.43 mmol), dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid (1.00 g, 4.72 mmol), Pd(PPh3)4 (0.109 g, 0.094 mmol) and potassium carbonate (1.304 g, 9.43 mmol) in toluene (150 mL) and water (25 mL) was refluxed under nitrogen overnight. The organic phase was isolated, filtered and evaporated. The residue was purified by column chromatography on silica gel with hexane/DCM (4/1, v/v) as eluent to yield (3-bromo-5-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)phenyl)triphenylsilane (1.75 g, 64% yield) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customThe organic phase was isolated
  2. filtrationfiltered
  3. customevaporated
  4. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel with hexane/DCM (4/1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e1e330a579934a6f849c7f8ca86c5f36
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09184399B2

Notizen zur Reaktion

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