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Potassium Carbonate → (5-Bromo-3'-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)triphenylsilane

HRID 713592
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 713592
[CH:1]1[C:9]2[C:8]3[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:13][C:7]=3[S:6][C:5]=2[C:4]([C:14]2[CH:15]=[C:16](B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)[CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)=[CH:3][CH:2]=1.[Br:29][C:30]1[CH:31]=[C:32]([Si:37]([C:50]2[CH:55]=[CH:54][CH:53]=[CH:52][CH:51]=2)([C:44]2[CH:49]=[CH:48][CH:47]=[CH:46][CH:45]=2)[C:38]2[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=2)[CH:33]=[C:34](Br)[CH:35]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>C1(C)C=CC=CC=1.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Br:29][C:30]1[CH:31]=[C:32]([Si:37]([C:50]2[CH:51]=[CH:52][CH:53]=[CH:54][CH:55]=2)([C:38]2[CH:39]=[CH:40][CH:41]=[CH:42][CH:43]=2)[C:44]2[CH:49]=[CH:48][CH:47]=[CH:46][CH:45]=2)[CH:33]=[C:34]([C:16]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[C:14]([C:4]3[C:5]4[S:6][C:7]5[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:8]=5[C:9]=4[CH:1]=[CH:2][CH:3]=3)[CH:15]=2)[CH:35]=1
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 58926930HCID 58926930, VerbindungHCID 595753552-(3-(Dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

Produkt 1

HCID 86700953(5-Bromo-3'-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)triphenylsilaneAusbeute 80,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (2.00 g, 5.18 mmol), (3,5-dibromophenyl)triphenylsilane (5.12 g, 10.35 mmol), Pd(PPh3)4 (0.120 g, 0.104 mmol), K2CO3 (2.147 g, 15.53 mmol) in toluene (100 mL) and water (20 mL) was refluxed under nitrogen overnight. After cooling to room temperature, the organic phase was isolated, and the solvent was evaporated. The residue was purified by column chromatography on silica gel with hexane/DCM (2/1 v/v) as eluent to yield (5-bromo-3′-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-[1,1′-biphenyl]-3-yl)triphenylsilane (2.8 g, 80% yield) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customthe organic phase was isolated
  2. customthe solvent was evaporated
  3. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel with hexane/DCM (2/1 v/v) as eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f5e803d40d754a029eb02fcc6dd6dc4f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09184399B2

Notizen zur Reaktion

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