4-Ethoxyaniline → N2,N4-bis-(4-ethoxyphenyl)-5-nitro-2,4-pyrimidinediamine

HRID 71381

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 71381
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6](Cl)[C:5]([N+:9]([O-:11])=[O:10])=[CH:4][N:3]=1.[CH2:12]([O:14][C:15]1[CH:21]=[CH:20][C:18]([NH2:19])=[CH:17][CH:16]=1)[CH3:13]>>[CH2:12]([O:14][C:15]1[CH:21]=[CH:20][C:18]([NH:19][C:2]2[N:7]=[C:6]([NH:19][C:18]3[CH:20]=[CH:21][C:15]([O:14][CH2:12][CH3:13])=[CH:16][CH:17]=3)[C:5]([N+:9]([O-:11])=[O:10])=[CH:4][N:3]=2)=[CH:17][CH:16]=1)[CH3:13]

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 90764-EthoxyanilineHCID 5212662,4-Dichloro-5-nitropyrimidine

Produkt 1

HCID 22060273N2,N4-bis-(4-ethoxyphenyl)-5-nitro-2,4-pyrimidinediamine

Versuchsvorschrift

In like manner to the preparation of N2,N4-bis(3-hydroxyphenyl)-5-fluoro-2,4-pyrimidinediamine, the reaction of 2,4-dichloro-5-nitropyrimidine with 4-ethoxyaniline gave N2,N4-bis-(4-ethoxyphenyl)-5-nitro-2,4-pyrimidinediamine. LCMS: ret. time: 35.91 min.; purity: 100%; MS (m/e): 396 (MH+); 1H NMR (CDCl3): δ 10.25 (1H, s), 9.11 (1H, s), 7.44 (2H, d, J=8.6 Hz), 7.37 (2H, d, J=9 Hz), 6.88 (2H, d, J=8.6 Hz), 6.80 (2H, d, J=8.6 Hz), 4.06 (2H, q, J=7.2 Hz), 4.02 (2H, q, J=7.2 Hz), 1.45 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.42 (3H, t, J=7.2 Hz).

Aufarbeitung

  1. customIn like manner to the preparation of N2,N4-bis(3-hydroxyphenyl)-5-fluoro-2,4-pyrimidinediamine

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c79b99a497194349a5024fb62fc4f0ea
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
Patentnummer
US08822685B2

Verknüpfte Notizen

Wird geladen…