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Diethyl Ether → HCID 86660367, Verbindung

HRID 713848
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 713848
[C:1]([CH:24]([C:26](=[O:48])[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=[CH:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH3:47])[OH:25])(=[O:23])[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH3:22].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[Cr](Cl)([O-])(=O)=O.[NH+]1C=CC=CC=1.CCOCC>C(Cl)Cl>[C:26]([C:24]([C:1](=[O:23])[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH3:22])=[O:25])(=[O:48])[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=[CH:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH3:47]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 3283Diethyl EtherHCID 11430Potassium CarbonateHCID 86660365HCID 86660365, VerbindungHCID 178418287HCID 178418287, Verbindung

Produkt 1

HCID 86660367HCID 86660367, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of didocosahexaenoyl methanol (IV, 1.2 g, 1.9 mmol) and anhydrous potassium carbonate (0.1 g) in 30 mL of CH2Cl2 was added pyridinium chlorochromate (PCC, 1.05 g, 4.8 mmol). The resulting suspension was stirred at room temperature for 2 hours. Ether (120 mL) was then added into the mixture, and the resulting brown suspension was filtered through a pad of silica gel (75 mL). The pad was further washed with ether (3×75 mL). The ether filtrate and washes were combined. Evaporation of the solvent gave 1.3 g of an oily residual as a crude product. The crude product was purified by column chromatography on silica gel (230-400 mesh, 40 mL) eluted with 0-3% ethyl acetate in hexanes. This afforded 0.83 g (69%) of didocosahexaenoyl ketone (V).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe resulting brown suspension was filtered through a pad of silica gel (75 mL)
  2. washThe pad was further washed with ether (3×75 mL)
  3. customEvaporation of the solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-29d1e73b3a5c4df2a8e4c5bc00254bcc
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09186325B2

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