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Cesium carbonate → 6-(4-tert-Butyl-cyclohexyloxy)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 713985
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 713985
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:17][CH2:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([OH:18])[CH:14]=2)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[C:25]([CH:29]1[CH2:34][CH2:33][CH:32](OS(C)(=O)=O)[CH2:31][CH2:30]1)([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26]>CC(O)(C)C.CC(=O)CC>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:17][CH2:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([O:18][CH:32]3[CH2:33][CH2:34][CH:29]([C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])[CH2:30][CH2:31]3)[CH:14]=2)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 10060623tert-Butyl 6-hydroxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylateHCID 11128255Methanesulfonic acid 4-tert-butyl-cyclohexyl ester

Produkt 1

HCID 669267656-(4-tert-Butyl-cyclohexyloxy)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 58,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6386
tert-Butanol
Lösungsmittel
HCID 6569Methyl Ethyl KetoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-hydroxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester (1.1 g, 4.4 mmol), cesium carbonate (4.3 g, 13 mmol), and methanesulfonic acid 4-tert-butyl-cyclohexyl ester (2.2 g, 8.8 mmol) in t-BuOH (12 mL) and 2-butanone (6.0 mL) was heated in a sealed vial at 100° C. overnight. The mixture was partitioned between water and ether. The organic phase was washed with water, dried over MgSO4, filtered and concentrated. The residue was purified via a silica gel column eluted with EtOAc in hexanes from 0 to 30% to give white precipitate (1.0 g, yield: 58%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.99 (d, 1H), 6.74 (dd, 1H), 6.67 (d, 1H), 4.49 (s, 2H), 4.07 (m, 1H), 3.61 (s, 2H), 2.78 (m, 2H), 2.18 (d, 2H), 1.85 (d, 2H), 1.48 (s, 9H), 1.37 (m, 2H), 1.18-1.00 (m, 3H), 0.87 (s, 9H).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was partitioned between water and ether
  2. washThe organic phase was washed with water
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified via a silica gel column
  7. washeluted with EtOAc in hexanes from 0 to 30%

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-989fa183e51a41beb13679109e17cc76
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09186367B2

Notizen zur Reaktion

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