(3-Methylpyridin-2-yl)methanol → 3-Methylpyridine-2-carboxaldehyde

HRID 7144

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 7144
[OH:1][CH2:2][C:3]1[C:8]([CH3:9])=[CH:7][CH:6]=[CH:5][N:4]=1>C(Cl)Cl.O=[Mn]=O>[CH3:9][C:8]1[C:3]([CH:2]=[O:1])=[N:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 1514369(3-Methylpyridin-2-yl)methanol

Produkt 1

HCID 15018743-Methylpyridine-2-carboxaldehydeAusbeute 64 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14801Manganese dioxideKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 2-(hydroxymethyl)-3-methylpyridine (1.08 g, 8.77 mmol) in dry CH2Cl2 (45 mL) at room temperature was added MnO2 (8.09 g, 79.1 mmol). The mixture was stirred for 21 hrs then filtered through celite. The filtrate was concentrated to give 0.68 g (64%) of 3-methylpyridine-2-carboxaldehyde. 1H NMR (CDCl3) □ 2.66 (s, 3H), 7.39 (dd, 1H, J=8.3, 4.3 Hz), 7.63 (d, 1H, J=7.9 Hz), 8.66 (d, 1H, J=3.3 Hz), 10.19 (s, 1H). This was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. filtrationthen filtered through celite
  2. concentrationThe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9b276c372b2c47e7b5b6464e07e242b6
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
Patentnummer
US07084155B2

Verknüpfte Notizen

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