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Water → 4-({[6-Amino-3,5-dicyano-4-(4-{[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy}phenyl)pyridin-2-yl]thio}methyl)-N-methylpyridine-2-carboxamide

HRID 714455
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 714455
[NH2:1][C:2]1[C:7]([C:8]#[N:9])=[C:6]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][CH2:17][C@H:18]3[CH2:22][O:21][C:20]([CH3:24])([CH3:23])[O:19]3)=[CH:12][CH:11]=2)[C:5]([C:25]#[N:26])=[C:4]([SH:27])[N:3]=1.Cl.Cl[CH2:30][C:31]1[CH:36]=[CH:35][N:34]=[C:33]([C:37]([NH:39][CH3:40])=[O:38])[CH:32]=1.C(=O)(O)[O-].[Na+].O>CN(C=O)C>[NH2:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([S:27][CH2:30][C:31]2[CH:36]=[CH:35][N:34]=[C:33]([C:37]([NH:39][CH3:40])=[O:38])[CH:32]=2)[C:5]([C:25]#[N:26])=[C:6]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][CH2:17][C@H:18]3[CH2:22][O:21][C:20]([CH3:23])([CH3:24])[O:19]3)=[CH:12][CH:11]=2)[C:7]=1[C:8]#[N:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 666315804-(chloromethyl)-N-methylpyridine-2-carboxamide hydrochlorideHCID 178431480HCID 178431480, Verbindung

Produkt 1

HCID 666339114-({[6-Amino-3,5-dicyano-4-(4-{[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy}phenyl)pyridin-2-yl]thio}methyl)-N-methylpyridine-2-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

450 mg (1.178 mmol) of 2-amino-4-(4-{[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy}phenyl)-6-mercaptopyridine-3,5-dicarbonitrile (Example 18A), 286 mg (1.29 mmol) of 4-(chloromethyl)-N-methylpyridine-2-carboxamide hydrochloride (Example 41A) and 395 mg (4.71 mmol) of sodium bicarbonate were dissolved in 7.1 ml of DMF and the mixture was stirred at RT for 1.5 h. Water was added to the reaction mixture. The precipitate was filtered off and washed with water.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe precipitate was filtered off
  2. washwashed with water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eabda588edc64e7ab6b4e85e956faf2f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09187428B2

Notizen zur Reaktion

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